Os pontos de trabalho contam na hora que poe o trabalho. Os bônus de roupa e buffs contam na hora que termina o trabalho.
Então da sim para você por um set para começar o trabalho, mudar para um que te dê mais bônus e isso via fazer com que você alcance um valor diferente do que aparece na janela de trabalho em si (Desde que o segundo set ainda te permita fazer o trabalho)
Para ter o valor máximo de drop, você precisa por o set que dá mais pontos de trabalho (LP), colocar o trabalho para fazer, e então buscar e equipar um set ou combinação de sets que dê bônus naquilo que te interessa antes que o trabalho acabe.
Isso na verdade vale para experiência, salário, etc.
Complementando:
Esses são os PT determinados pelo set usado na hora da ordem dele. Eles não mudam depois de trocar o set, desde que o novo set ainda possibilite você trabalhar.
Esses pontos determinam o quanto de xp, dinheiro e sorte você tem de primeira instância (cores e quantidade de picaretas). Então é possível, como disse a Angietron, colocar o set de trabalho ideal e depois colocar o set de xp/sorte/dinheiro e obter o máximo de picaretas (todas de ouro) + o bônus do set de xp/sorte/dinheiro.
Para set ideal para aquele trabalho: